扎伊采夫规则(或扎依采夫法则)是预测消去反应中烯烃的有利产物的经验法则。在喀山大学期间,俄罗斯化学家亚历山大·扎伊采夫研究了各种不同的消除反应,并观察到了生成烯烃的总体趋势。基于这一趋势,Zaitsev说:“生成最多的烯烃对应于从具有最少氢取代基碳中去除氢。”例如,当2-碘丁烷用酒精氢氧化钾(KOH)处理时,2-丁烯是主要产物,1-丁烯是次要产物。
扎依切夫规则是什么
更通俗地说,扎依采夫法则预测在一个消去反应中,被取代最多的产物将是最稳定的,因此是最受欢迎的。这条规则对新生成的烯烃的立体化学不作概括,而只对消去反应的区域化学作概括。扎依采夫法则虽然能有效地预测许多消去反应的最佳产物,但也有许多例外。
扎依切夫规则举例
扎依切夫规则是指仲卤代烷和叔卤代烷起消去反应时,主要产物为双键碳原子上烷基最多的烯烃或氢原子最少的烯烃。即当有可能形成两种烯烃时,优先形成烯烃上取代基最多的产物,即消去H较少的一边。
举例说明如下:
CH3CH2CH(Br)CH3----CH3CH=CHCH3(81%)+CH3CH2CH=CH2(19%)
CH3CH2CBr(CH3)2----CH3CH=C(CH3)2(71%)+CH3CH2C(CH3)=CH2
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